而随着微软帝国火箭般地窜升，他们在各种公开、私下场合见面，表现出不同一般的友谊。盖茨把巴菲特看成“人生中对自己影响最大的人”，而巴菲特也非常欣赏盖茨的才华与人品。
1993年4月，当盖茨与梅琳达结婚旅行时，他特地把未婚妻带到奥哈马(哈撒韦公司总部所在地)，去当地一家巴菲特控股的珠宝店里挑选结婚戒指。当梅琳达下飞机时，才发现第一站原来不是美丽西海岸，而是土得掉渣的俄亥俄平原。
在此之后，巴菲特和盖茨，地球上最富裕的两个人，成为了密友。他们友谊里的交流话题，生意经只是很小的一部分，对国际问题、社会问题和慈善话题的讨论时常激烈展开。
在《财富》的一次活动中，当被问及是否谈论过慈善方面的问题时，巴菲特的答案是“显然”，盖茨的回答是“绝对”。
但对巴菲特来说，花钱似乎比挣钱更具难度。巴菲特发现，“慈善事业在很多方面都像做生意，仅仅走进这个领域是远远不够的，你需要学习一些其中的特性。”
“我做不到他做的那些事情。因为我知道我不善于做慈善事业，所以我不能从中得到任何快乐，但同时我又想看到的是聪明地花钱。盖茨和我分享了很多他的体会。”
显然，比尔·盖茨夫妇在这方面积累了广泛的经验。比尔与梅琳达·盖茨基金会在2000年成立后，目前资产超过270亿美元，每年捐助至少10亿美元。这个富可敌国的慈善组织已经透明地运作了6年，有着自己的董事会，取得了国际性的成就，表现出了比多数跨政府组织强劲得多的效率。
进入21世纪后，巴菲特开始考虑，也许把钱给盖茨基金会是一个不错的做法。在此次捐赠的声明中，巴菲特表示，“对于基金会所取得的杰出成就我表示赞赏，我希望通过捐助的方式帮助拓展该基金会的能力。”
于是，当这场发布会十天前的那场发布会——盖茨宣布将在未来两年逐步脱身微软的管理工作，并转而把注意力聚焦到慈善事业——举行时，巴菲特最后的保留烟消云散。完成捐赠之后，他也成为了盖茨基金会的第三位董事。当然，很难说两位顶级富豪之间没有事先的默契。
