四五岁时，布兰森为了赢得在两星期内学会游泳就获得10先令的赌注，差点淹死自己，但这比起布兰森成年后的冒险生涯，还只能算是小巫见大巫。他参加的第一项挑战是为英国夺回蓝带奖，该奖授予以最快速度穿越大西洋的汽船。1984年，摩托艇“维珍挑战号”第一次航行，但在离爱尔兰只有100多英里时被强烈的风暴击碎，近在眼前的梦想破灭了。1986年“维珍挑战2号”下水，经过地狱般的3天8小时31分，布兰森终于打破蓝带奖纪录。夺冠后，布兰森还非常风光地开着汽艇带着当时的首相撒切尔夫人畅游了泰晤士河。
在布兰森获蓝带奖后返回办公室的第一天，著名热气球专家佩尔找到了他，问他愿不愿意一起进行热气球冒险。布兰森把佩尔带来的数据分析扔到一边，仅仅问道：“你有孩子吗？”“有两个。”布兰森立即同意加入这次疯狂的热气球航行。后来他才知道曾经有7个人梦想成为乘热气球飞越大西洋的第一人，其中5个都死在了半路上。布兰森和佩尔的飞行一切都很顺利，然而过快的飞行速度让那几个多余的燃料罐成为着陆时可能的爆炸源。几次操作失败后，热气球失去了控制，布兰森和佩尔被迫从半空中跳向结冰的大西洋。万幸的是，他们碰上了出巡的英国海军。后来，在首次飞越大西洋成功后，布兰森和佩尔又计划从日本飞越太平洋到达美国，第一次由于糟糕的天气他们放弃了，第二次他们终于“成功”地降落在加拿大的森林中，而那里正是暴风雪的中心。
