台湾企业家早期埋首工作，后代多安排至国外留学或移民，人口与经济快速增长，直系或非直系家庭成员快速繁衍，企业规模快速增长，并随着台湾行业政策改变，成为出口导向型企业，协助台湾累积巨额贸易存底，企业家安排企业上市后正值壮年，长年在国际奔波，无暇思考与规划家族后续事宜。
然历史发展迄今，台湾家族企业不仅在企业层面遭遇转型之挑战，亦在董事会与家族股权三个层面在华人中，首先大规模全面性的遭遇是否可以富过三代的问题与挑战。
挑战一：企业层面的转型挑战
台湾资本形成多以岛内资本，为散户投资人结构为主，外资仅占三成，资本市场规模约为香港市场的1/6.优惠宽松的上市门槛，形成以小型股为主的市场结构，超过87%之上市公司为市值规模少于5亿美元的小型股，平均市值仅约4.7亿美元，但总家数众多，多达约1450家（2012年），以国内资本为主的小型股市场，先天就有资本弱化的问题（如图3）。
面临全球化竞争，中小企业规模不足、资本结构脆弱，小资本规模明显成为劣势。以出口导向的加工制造业，有垂直分工的行业模式，反应弹性高，但附加价值弱获利偏低。中小型家族企业的商业模式在规模效应、出口模式与垂直分工面临挑战，企业需要转型，提升附加价值以大幅提升竞争力。
挑战二：董事会层面的老化挑战
从1949年算起，台湾家族企业已进入第三个30年，正迎接进入世代交替第三代的挑战。考察台湾人口与经济结构可以看到，台湾2300万人中有10%的外流工作人口，离婚率偏高，出生率偏低，人口结构快速老化。人口老化与生活痛苦指数升高的结果，造成年轻人创业意愿低落，近年来新创公司大幅减少。
虽然企业开始进入第三代世代接班阶段，但董事会结构明显有老化现象。调查显示，超过50%以上老板仍未有清楚的接班计划。以制造出口为主的中小企业需要老板亲力亲为，造成新生代接班不易。加上台湾深受美国文化影响，多数后代早期留学后不愿回国接班。科技公司优渥股票分红吸引大批人才，小型企业不易吸收专业经理人，台湾家族企业的领导层老化严重。
岛型经济、垂直分工与制造出口导向的典型行业结构，显示高度的弹性与效率，但小型股结构导致资本市场融资功能不彰，公众股东不易介入，对于策略伙伴的需求不高，上市后家族控股比重仍然偏高。在股权比例不愿被稀释或不愿退出的心态下，相对影响专业经理人加入意愿与企业成长机会的选择。台湾企业个别规模小的现象，导致企业倾向于分拆资源上市或再杠杆资源控股其他企业，而不愿成长。现有企业规模被稀释股权，形成台湾家族企业典型的封闭性控股结构与集团化结构。这种内化性股权结构，让专业董事与外部董事不易介入，更深化了董事会老化的严重问题。
挑战三：家族股东层面的分家挑战
早期企业家辛勤工作，企业主多未有余力及早规划完善的家族控股架构及遗产规划。中小家族企业公私不易分离，早期创业资本多有家族助力与家族资本参杂。资产规划与股权配置属于家族内敏感与禁忌话题。加上台湾历届出台的税制法规繁复，造成家族控股架构凌乱。进入二三代后，家族成员繁衍，股权结构自然分化，持股零散，造成共同决策不易形成，形成没有效率的家族控股模式。部分家族成员分化成为小股东后无法介入董事会经营，所以不愿将获利再投入，让负责经营的家族成员无法进行有魄力的重大决策，进行策略转型。
