与盖茨的雄才大略相比，艾伦的确算不上是一个出色的管理者或经营者。正如《不小心挣下亿万身家》(一本以艾伦为主人公的传记)的作者劳拉·里奇指出的，\"他不是一个好的管理者，因为他优先考虑的不是业务，而是对技术本身的痴迷\"。
艾伦专门投下70亿美元成立了宪章传播公司，让电视观众手持遥控器就能上网冲浪，然而，美梦从来没有成真，在2002年，该公司的股价就狂跌了90%之多，令70亿美元的投资缩水到4.2亿美元。
损失惨重，依然\"痴心\"不死。2002年，艾伦又动用一切力量研发出Mini-PC。但该产品却在市场遭到了\"悲惨际遇\"。
在失败中享受生活
投资屡屡受挫，但这并不妨碍保罗·艾伦过着极尽奢华的生活，在失败中享受生活。
艾伦的游艇\"章鱼\"，是世界上最大的私家游艇全长125米，相当于英式足球场地大小，有可供两架直升机起落的升降坪，船中还藏有一艘长达18米的登陆艇。船上有常备水手60名及其他工作人员。见过世面的亿万富豪们惊呼\"这简直就是航空母舰\"。
他邀请亲朋故旧和娱乐及IT圈的名流来到他耗资亿万美元的游艇上享受声色之娱。在游艇驶往诸如巴厘岛等旅游胜地的途中，艾伦会手执吉他与著名音乐人彼得·加布里埃尔联袂表演，以飨来宾。
艾伦曾说：\"我十分热爱编程，但是这无法与音乐相比。\"他建立了自己的摇滚乐队\"屠户店男孩\"，并在乐队担当吉他手。
当他听说西雅图CINERAMA电影院即将关门的消息后，他立刻行动起来，不但买下电影院，还把它改造成了展示各种电影的展览馆和西雅图科幻博物馆及名人堂，珍藏着近半个世纪各种科幻艺术作品和艺术家们关于未来各种幻想的图画。并在西雅图闹市区建立梦幻般的摇滚博物馆。
作为好莱坞梦工厂和波特兰广播电台的老板，保罗·艾伦还是致力于寻找太空生命和研究人工智能的SETI项目的主要赞助人。他还建立了专门的基金会为研究人类大脑出资一亿美元。
