然而，激情最易冷却。随之而来的就是互联网寒冬：互联网泡沫破灭、一批IT小公司纷纷倒闭、新浪等门户网站在美国纳斯达克的股价一落千丈，险遭摘牌。
全在意料之中。大环境不景气的情况下，处于摸索阶段的TOM发展同样不尽人意。“互联网不像房地产，有背景就能搞到一块地皮。”王雷雷说，再强的家世背景也救不了逆世，作决策的还是他，而且“周小姐”最后要看的是公司利润，是他的年终“成绩单”。
一位女下属记得，彼时的王雷雷才27岁，她第一天早上到公司报到，看到总经理办公室冲出一个穿背心、短裤的年轻小伙子，惊诧中，别人告诉她，他就是王雷雷，就是她的上司，他总是晚上不回家，长期呆在公司加班。
“他的压力很大，心情很不好。”她还记得，她将一份体育宣传文案递在他手上时，他只浏览了前面几行，顺手将其撕碎，揉作一团，当着她的面顺手扔在垃圾桶中……
她回到座位，刚刚难过了几分钟，她的上司又像没事人一样，走到她面前，细心教她怎么写，他想要的风格是什么。
王雷雷曾说，迟到者也有迟到者的优势。“我们没有烧钱去搞吸引眼球、做流量等这些没有太大价值的市场活动，也没有在媒体内容上花费很多，而是琢磨如何建立把免费用户转变为收费用户的商业模式。”
2000年8月，中国移动推出短信业务，并慷慨地承诺与服务供应商分享收益，这让王雷雷嗅到了商机。一时间，TOM在线从网站运营、市场营销到团队，所有的资源都调动起来，专注于无线互联的开拓。
生性不喜欢凑热闹，就算打高尔夫球也要独自享受、自己做互联网，八卦消息还要来自跟下属的聊天的王雷雷，为此甚至重回清华，不仅亲自参加见面会，与大学生面对面交流，还把大学生的偶像艺人王力宏请来做代言人，将明星引入高校进行路演。
据资料显示，2003年，TOM在线用户达到2700万人，每月发送350万条短信，收入约250万美元，跻身中国三大短信供应商之列。2004年3月10日、11日，TOM在线分别于美国纳斯达克与香港创业板上市，净融资约1.7亿美元。
