但客观来讲，埃里森的脾气和管理在某种程度上难辞其咎。甲骨文董事会对埃里森的抵触情绪在仁科并购案闹得沸沸扬扬后达到高潮，人们对年近60仍“沉湎于挑战高风险”的他心存疑虑，他们甚至在探讨“甲骨文还需要埃里森吗”这样的话题。
1998年12月，埃里森驾着游艇在海上航行，结果遭遇了一场突如其来的暴风雨，因为无法控制船舵，埃里森不得不将其交给一名职业海员。他后来如此解释道：“我当时不知道如何处理这种意外事件，我无法控制游艇的方向。因此，我必须要把船舵转交给其他人。”
现在，很多人觉得甲骨文公司目前的艰难境况毫不逊色于当年的暴雨狂风———在其优势领域数据库市场，甲骨文面临着IBM和微软等强大竞争对手。在商业应用软件市场，收购仁科的计划一波三折。“一旦甲骨文失去了数据库这块市场，其他业务也将随之垮台。”
董事会希望埃里森能像当年在海上一样，把船舵转交给“职业海员”，但现在看来，除了让董事长与首席执行官分权外，似乎没有任何适合的人选可以接替埃里森的工作。
破坏者还是改良者
甲骨文迅速崛起并成为世界上最大的数据库软件公司之后，埃里森的财富故事和其他的数字先锋富豪们一样被人们津津乐道。而屡次退学，数番“失业”的经历几乎成了他骄傲卓绝的标识之一，2000年他甚至在耶鲁大学的毕业典礼上令人瞠目结舌地鼓吹“退学”。
学生时代的埃里森并没有显示出优秀的素质和成绩，在学校他有些孤僻，喜欢独来独往。1962年埃里森高中毕业，进入Illinois大学就读，二年级时离开学校。后来《商业周刊》曾报道过他离开的原因，说是因为平均成绩不及格，埃里森不置可否。过了一个夏天他又进入芝加哥大学，同时还在西北大学学习。历经三个大学，却没得到任何一张大学文凭。
几年间埃里森陆陆续续换了许多公司，1973年他在Amdahl工作，Amdahl是和IBM竞争的生产大型电脑的公司，有45%的股份是日本富士通的，所以埃里森有机会去日本出差。在日本，他被京都典型的异国情调给迷住了，日本的禅学和文化给了他深刻的影响，从此他成了一个日本文化艺术的终身爱好者。
