对于我们这些业内人士，比尔 盖茨和史蒂夫 乔布斯给大家留下一项永久的遗产，他们将信息技术行业的从业者们从职业装的束缚中解脱了出来。正因为他俩对于非正装的坚持，使得我们大家能够从1990年代开始穿着舒适的服装上班。
对于着装的选择，乔布斯和盖茨其实有不同的动机。乔布斯讨厌纽扣、按键之类的玩意。所以他的衣服上一个扣子都没有，就连他的产品上也是能不用就不用。
至于盖茨，早年的他，衣服上的扣子也不多。在大家面前，他要么干脆是穿一个扣子都没有的圆领T恤，要么是穿至多有三个扣子的有领T恤，衣服的色调也很朴素。在他那张著名的被捕照片（注：盖茨在1975年因交通违章而被请到警察局）上，他外面套着一件连上帝看了恐怕也要皱起眉头的运动衫，里面则穿着一件颜色鲜艳到怪里怪气的带花儿童衬衫。鉴于他跟哈佛有缘，偶尔他也会穿牛津衫，常常是把袖子卷起来，但从来不打领带。除此之外，早年的盖茨 在被梅琳达“俘获”前 还以不讲卫生和邋里邋遢著称。
微软早年曾与IBM合作开发后者的OS/2操作系统，后来双方分道扬镳。在双方分手前的不久，盖茨曾搭乘一趟红眼航班从西雅图飞往纽约。看上去他已经没日没夜地为Windows系统苦干了好几天，可能根本没工夫换件衬衫再登机。
他在拂晓时分抵达纽约，租了辆汽车，然后直奔IBM在阿蒙克市的总部求见当时主管该公司个人电脑事业部的吉姆 卡纳维诺（Jim Cannavino）。毫无疑问，这位大佬还没来上班。当时还年轻的史蒂夫 萨肯布罗克（Steve Schuckenbrock，如今担任戴尔服务业务的总裁）被叫来接待盖茨。而他的客人走马灯似的“闯入”一个又一个办公室，目的就是为了看看大家究竟都在用哪种操作系统（他怀疑Windows已然比OS/2更受欢迎）。萨肯布罗克不得不对盖茨说，不能就这样进别人的办公室，并要他待在会客室里。除此之外，萨肯布罗克还注意到，他的客人浑身上下散发着连续多日不分昼夜辛勤编程所留下的“芬芳”气息。
这便是着装要求的本质所在。因为相比起其他人，软件开发者争分夺秒地忘我工作，用短短几天时间完成那些其他人要用几个月才能完成的项目，所以他们不再把穿着体面当做一回事。他们是真正的劳动者，但有干净的双手（我的意思是，手上粘的饼干屑不算污垢吧）。这类成就卓著的人在穿着上拥有了巨大的自由度，想穿什么就穿什么。因为他们常常是困了就在电脑桌下睡一宿，第二天醒来，打开一瓶健怡可乐接着干活。
而且，不久之后，他们中的不少人变得腰缠万贯。西雅图的大小商家们对于那些不修边幅、大呼小叫的嬉皮士们早就见怪不怪。这些上身套件T恤、脚上袜子配凉鞋的主可能就是微软的某位副总裁，兜里的钱多到足够把整家店铺买下来。
至于乔布斯，大家都知道他那标志性的黑色长袖高领套头衫和牛仔裤。现在我们知道，他有上百件这样的衣服，由三宅一生（Issey Miyake）出品。从这件事情上我们可以猜测，虽然他看上去始终是穿着同样的衣服，但实际上还是换得相当勤的。乔布斯对某些事情有强迫症，或许还有点小洁癖。别人想要跟他握手时，他常常会装作没看见。
然而，这两个人在穿衣问题上其实是殊途同归，他们都永远地改变了商务人士的穿着。
