在危机面前，很能反映一个人的原则性与灵活性的平衡能力。远比特朗普实力强大的莱曼兄弟集团（奥林匹亚一约克开发公司）在这场危机中就遭到毁灭性打击，该集团当时是曼哈顿最大的地产业主。它在1977年纽约市财政危机高潮时，以3.2亿美元价格买了曼哈顿的八幢办公楼。80年代中期，他们又用15亿美元整修这八幢建筑，建成世界金融中心。
莱曼家族在80年代末开发伦敦泰晤士河边71英亩土地，改名为加纳利码头，投入家族的20到36亿美元，运用财务杠杆建造超过100亿美元的欧洲金融中心。但当工程一期在1991年9月完成后，伦敦房产进入二战房地产开发以来的最低潮，资金严重被套。加上在此阶段，莱曼家族在世界各地的业务屡屡失手，到1991年底，背负200亿美元债务，面临崩溃。
如果莱曼家族此时能低头向债权人妥协，廉价出售一部分资产，或以交换产权为条件和债权人协商将债务偿还期延长，凭借家族的信誉，完全可以转危为安。但莱曼却认为债权人不会让它破产，显得仍很强硬。到了1992年5月，几乎所有的债权人联合起来逼使其破产。70亿美元的总资产很快只剩下不到一成，同时也彻底失去了加纳利码头的全部权益。
张扬的特朗普的名声要比莱曼家族糟糕得多，此时，他倒放下架子，向债权人\"低声下气\".他召集大部分债权银行代表开了一次会，告诉大家自己处于深重的财务困境中，需要6500万美元救急。如果银行与特朗普达成如下交易：第一，银行为他筹资6500万美元，让他脱离目前的险境；第二，五年内哪家银行都不能单独向他索款；第三，所有贷款的利息和本金都延期到五年后的截止期。那么，特朗普将积极配合银行，卖掉几处房产、游艇、航空公司及其他资产，并将交出类似泰姬饭店的50%产权来清算垃圾债券债务。
