然而，1958年春天反右复查期间，念高中三年级的尹明善，因被揭发“有右派言论”而失学；1961年，他因罪名上升为“反革命”而坐了9个半月牢，后来又被发配到塑料厂监督劳动。从此，尹明善历经了20多年“牛鬼蛇神”的日子。
因为“政治上有问题”，周围的人对他敬而远之。尹明善便苦中作乐，天天埋在书本里。“有一则寓言说：一只猫刚走进一间屋子，一阵风吹来，门关上了，猫被困在屋里。怨天尤人，困兽犹斗是徒劳的，聪明的猫会时时保持蹲伏的姿态，等待一阵风再度吹开这扇门时，一跃而出。那个时期的我就是这样一只伺机而动的猫。”尹明善说。
1979年，41岁的尹明善，终于被摘掉了“反革命”的帽子。尹明善说，自己当时就想“我还年轻！姜子牙81岁出山，我今年41岁，一切都并不算晚”。几年后，他开始自己创业。一颗商业明星由此冉冉升起。
投身足球产业无怨无悔
与投资出版业和摩托车制造业等的成功相比，尹明善在他心爱的足球产业上尝到的却主要是苦涩的滋味。尹明善酷爱体育理论，对排兵布阵颇有兴趣。18岁时，尹明善曾经担当重庆一中女篮教练，还曾率领球队在某次比赛中夺冠。这或许是尹明善投身足球产业的个人动因，但与他在足球产业上倾注的心血相比，回报却是完全不对等的。
2000年8月19日，尹明善以5580万元的高价收购寰岛红岩俱乐部，进入了如今被其称为“大垃圾场”的足球圈。同年，曾投资大连万达队的王健林退出中国足球产业，王一直为自己当时的退出决策而庆幸。
截至目前，尹明善已经在足球上投入近2.7亿元人民币，其中包括收购重庆洋河体育场8000万元的费用和2003年力帆降级后，尹明善以3800万元的价格购买“云南红塔足球俱乐部”的费用。但是，除了2000年力帆曾夺得足协杯冠军之外，尹明善的球队成绩根本无法让他满意。
2003年到2005年，重庆力帆队的成绩连续3年垫底。足球圈里，尹明善以“不懂足球”而闻名。所谓“不懂足球”，其实是不懂所谓“行规”，比如在没有升降级因而俱乐部投入减少的年份，是不是该让球员教练们在“场外”捞取一点好处呢？但尹明善不干，坚决不干。结果，得到的是球队连续二十几场不胜的成绩。对此，尹明善痛心疾首。但是尹明善对球队的支持一如既往。
