兰世立的妻子曾担任过中央电视台的主持人，还有一个七岁的女儿，现在在英国生活、读书。兰世立称，在物质上给妻子和女儿的很有限，而且由于自己的工作繁忙，很少能够抽出时间来陪他们，自己心里非常内疚。
作为一名身家20亿元的福布斯富豪，他与目前的流行休闲方式基本“绝缘”。
时下的成功人士大多都爱打高尔夫球，有的人还打得不错。但兰世立不会打，他说他连球杆都没有摸过。不仅他不会打，他的副手，东星航空公司负责人汪彦昆也不会打。去年年底的时候，空客公司邀请一些航空公司的负责人去海南开一个座谈会，其中安排了一场高尔夫球比赛。兰世立和汪彦昆非常尴尬，在到场的所有航空公司的负责人中，只有他们两人不会打高尔夫球。
从上世纪90年代兴起的KTV唱歌，兰世立也不会。他说：“我这个人五音不全，根本唱不了歌”。
与现代休闲方式“绝缘”，并不影响他在事业上“赶时髦”。兰世立在中国刚刚允许民营企业进入航空领域时，就一头撞了进来，而且一下就拿下20架飞机，让其他公司着实羡慕了一番。
用自己的方式回报社会
兰世立说，现在社会上有一种看法，认为民营企业在做大做强之后不向社会捐赠，就是为富不仁。他不赞同这种看法。他希望从他开始，民营企业以及民营企业家能得到正确的评价。
在兰世立成名之后，他曾向母校武汉大学捐款一百万元。他说：“我无偿捐助这一笔钱，我还得缴纳一笔不菲的税款，这好像是不太合理吧。如果我不捐助这笔钱，那也不用缴纳这笔税呀。”
记者从兰世立身边的一名高管人员那里了解到这样一件事：兰世立儿时家庭困难，于是开公司后发起成立了一个爱心基金———每名员工每月从工资里拿出一些钱，至少是一元钱，放到这个基金里面，用来资助家庭困难的学生完成学业。后来这一基金计划没有继续坚持下去。原因是多方面的，但一个重要的原因是兰世立发现一名受资助的学生并没有把这笔钱用在学习上，而是花在了与学习无关的其他方面。这件事让兰世立想了很久，他认为，企业家对于社会的关爱不仅仅是通过一些捐赠就足以表达的。
