一度入选哈佛教材
为进一步实现从“美国最大能源公司”变成“全球最大能源公司”这一目标，安然继续在印度、菲律宾和其它国家扩张，包括建设玻利维亚到巴西的天然气输送管道网络。在北美洲的业务也从原来的天然气、石油的开发与运输扩展到包括发电和供电的各项能源产品与服务业。
在另一方面，安然创造市场的能力远远地扩展到了能源证券之外，1999年，安然创建在线电子商务平台安然在线(EnronOnline)，成为世界上最大的B2B电子商务平台。进行网上天然气、电力、管道、纸张、金属等交易。安然公司一度被认为是传统企业结合网络的成功楷模、最成功的电子商务应用范例。并连续6年被《财富》杂志评为“最富创新能力”的公司。2000年股价达到了每股90美元的巅峰，并被入选哈佛教材。
虚报利润 5.8亿美元
然而到90年代末期开始，安然的危机逐步出现。2000年随着纳斯达克指数暴跌，安然宽带业务因耗资巨大，亏损严重。仅2000年第二季度宽带业务亏损达1.09亿美元，即便是华尔街，一度对其吹捧不已的分析师也开始认为安然宽带部门已经丧失了上市的可能，在他们眼中，安然又变回了一家能源公司。其后安然投资印度电厂也出现问题。
而事实上在20世纪90年代晚期，安然已经债台高筑，但通过在资产负债表上作手脚而将这一事实掩盖起来了。从1997年接替肯尼斯任CEO的共同创办人之一斯基林，大概感到安然大势已去，于2001年8月辞职，由肯尼斯重回CEO位置。随后2001年11月安然公布文件承认，从1997年以来，利润被多报了5亿8600万。此消息一出，股价暴跌，股价从最高90美元最后狂泄到26美分。在此形势下，2001年12月2日安然宣布申请破产保护。
安然倒台在美国企业破产史上创下了最大的破产记录。股票持有人和贷款人损失了几百亿。两万名员工中大部份人的退休基金全部泡汤，从休斯顿的电脑技师到新泽西州的新闻纸厂，约有5000人失去了工作。
