有媒体曾公开报道，刘根山一直与周正毅关系密切，不但是早年生活上的伙伴，而且是以后生意上的搭档。在周正毅上世纪80年代东渡日本卖生发水时，刘根山则去了香港做服装生意。俩人生意不景气的情况下，同在上世纪90年代初返回，并同时投入上海房地产业。当时正赶上上海搞居民动迁改造，其成立的上海茂盛企业发展有限公司成为上海最早一家和政府部门共同合作进行房屋动迁改造工程的民营企业。1992年，他开始在上海投资进行高档批租商品房和办公楼开发与运作，包括静安区茂盛大厦、黄浦区友谊商店改造、南京西路友谊茂盛商都等。
1999年前后，刘根山拿到了第一个高速公路项目——嘉浏高速公路，随后又连续在长三角拿下7条收费公路。2002年，刘名下的茂盛集团签约一个10亿多美元的项目，建设桂林到梧州的高速公路。2003年，他以11.3亿港元收购主业为地产及酒店发展的香港上市公司“亚细安资源”(后更名为“茂盛控股”)，并准备向上市公司注入其在内地的高速公路资产，但因不符合香港交易所上市条例，注资受阻。刘根山遂于当年9月收购“和记黄埔”在建酒店项目，以现金、换股等方式引入“和记黄埔”为“茂盛控股”第二大股东。2004年，刘根山在胡润的百富榜上排名第36，资产为21亿人民币。
与周正毅的高调相反，刘行事素来低调。但与周正毅相似的是，刘的名字也一度与香港明星联系在了一起。2003年初，刘根山曾经与刘嘉玲传出绯闻。当时的媒体称，“已婚的刘根山喜欢和娱乐圈人士打交道，还传闻曾追求过港姐翁虹及多位名模；2002年他投资五亿港币支持导演唐季礼在大陆成立制作公司，成立仪式当天，刘根山和刘嘉玲都应邀参加，两人相谈甚欢，感情蒸蒸日上。之后，刘根山还花大笔钱在上海帮刘嘉玲举办盛大的生日派对”。
按照这位张的门生回忆，大约是在1994年，刘根山通过张恩照的一位最亲密学生Z先生与张结识，逐步获得大量贷款。“刘非常低调，贷款的事情很少人知道，而且刘的手法非常高明，他一直隐藏在幕后。”他告诉记者，据其所知，刘根山获得的建行贷款累计超过20亿，其中很多是公积金贷款。在1997年后，刘根山还利用其在建设银行的关系，通过大额存款转贷、投资房地产和高速公路进行洗钱。他认为，刘根山“不是什么公路大王”，后期“主要是在洗钱”。
