下海之初，年仅29岁的杨休没有什么资金。最开始的创业资本，就是来自字画。“当初的字画是自己爱好而收藏的。”杨休说。天地美食饭店，是杨休最开始创业时经营的第一份事业。“当时在天地美食，杨休就在餐饮业引入了文化的概念，”一位同行说，“在十几年之前，一个饭店要谈文化内涵是非常少见的，因此杨休的天地美食开得很成功。”
积累了一定资本后，杨休开始进入实业领域。当时马路上都是燃油助动车，杨休认为污染太厉害，电力自行车会更有市场。1998年，天地集团决定投资生产“大陆鸽”牌电动自行车，这是国内最早的电动自行车品牌之一。
“大陆鸽”电动自行车一度给杨休带来了很高收益，但是很快，国内的电动自行车行业出现了过度竞争，各地厂家纷纷模仿“大陆鸽”的自行车生产，而杨休也不得不投入很大精力大打知识产权官司。
“中国制造业，存在一些问题，很多制造业缺乏一种创新的文化机制。”杨休说，“很多企业都舍不得投资搞研发。”
杨休后来则在众多高科技领域进行了投资。
天地集团下属有很多高科技企业，诸如南京天港生物工程有限公司、南京清华通用数控工程有限公司、南京万联机电有限公司、南京天地集团生物工程技术有限公司、南京天地三环高科技股份有限公司、北京天地东方超硬材料股份有限公司。
这些公司虽都是本行业里面的规模较大、技术较先进的企业，但市场相对有限，发展缓慢，因此，杨休的主要投资开始转向房地产业。
2000年，杨休开始在南京投资建设房地产项目———天地新城。“当时，也是第一个大盘项目。”杨休说，“在那个时候，房地产行业还不象今天这样热闹，很少有人敢开发70万平方的楼盘。”
