罗德说，“1999年到2001年，Winamp的用户从1500万增至6000万。这太反常了。我们和Spinner在一个办公室，他们有40到60人，我们只有4个人。我们在用户量上是他们的10倍，增长速度比他们快的多。那情形太诡异了。是我们引导着一切。
弗雷德麦肯泰尔在1998年至2004年曾在Spinner和Winamp工作；随后开始在AOL工作；2007年至2009年，麦肯泰尔又回到Winamp工作
差点成为Pandora
就在Nullsoft眼见着自己就要为Spinner让位的时候，AOL旗下的所有企业发现自己都被排在了AOL的“互动资产”部门（其中包括了ICQ、MapQuest和其它业务），地位在AOL当时的传统生机业务——“服务”业务之后。
根据AOL在2000年6月30号向美国证券交易委员会（SEC）提交的年报显示，AOL的互联网接入服务拥有2320万用户，而Winamp已经拥有了2500万用户。但是接入服务贡献了巨大利润，AOL想要重点推广。
2000年AOL做了一个极端失败的商业决策。当时麦肯泰尔和帕里哈皮迪亚起草一份关于AOL第一份音乐订阅服务计划，但是这个提议直到2003年才被转化成为一个名为“MusicNet”的品牌，这要比Rhapsody在2001年推出音乐订阅服务晚了两年的时间。麦肯泰尔说，AOL没有重用音乐订阅业务的重要原因，是因为公司一直坚持使用自己的支付系统，而这个付费系统是和网络接入服务是一体的。
他说，“AOL当时曾坚持认为，我们必须使用接入服务的支付系统”，这个决定就像雅虎要求Flickr的用户必须使用雅虎账户登录一样愚蠢。而这又带出了Winamp的另一个大问题：Winamp的独特文化没法和AOL共存，Winamp主要的用户都是音乐发烧友，极客和那些对MP3品质要求极高的人，换句话说，Winamp在21世纪除的核心用户对AOL这样的公司并不感兴趣。麦肯泰尔总结说，“如果不是AOL非逼着用户在安装Winamp的时候也安装网景浏览器或是AOL的其它产品，Winamp现在应该拥有更多的用户。”
杰斯卡弗兰克林-霍奇（Jascha Franklin-Hodge）曾担任过Spinner的技术人员，在2003年开始担任软件开发总监。随后，他联合创办了Blue State Digital，这家公司在2008年奥巴马总统竞选时向其提供了社交媒体战略。弗兰克林-霍奇说，“你想想在2000年的时候AOL还缺什么。就今天的媒体系统而言，那个时候它唯一缺少的就是硬件了。他们有了最好的播放软件Winamp；理论上说，时代华纳的内容库本可以成为流媒体先驱；还有广播服务。他们有了该有的一切。AOL本可以成为今天的Spotify，成为今天的Pandora.”
但是实际情况是，AOL依然是AOL.尽管旗下的Winamp有着那么多音乐粉丝和死忠的极客，AOL却只想着如何把这些用户都变成网络接入的用户，AOL眼里只有网络接入服务，其它可变现的策略都被边缘化了。时过境迁，网络接入和Winamp业务双双停滞。（今天，AOL网络接入服务只有仅仅330万用户。）麦肯泰尔说，“在2002年到2007年期间，AOL只知道Winamp是它的一项有价值的资产，但是对如何使用这一资产一无所知。”
可选择的历史
当然，另一个大问题是，2001年底的时候，iPod上市了。就像史蒂夫乔布斯（Steve Jobs）在发布iPod时宣称的那样，尽管市面上已经有了MP3播放器，但是他们都太烂了。到2003年，苹果已经卖出了100万部iPod并推出了iTunes音乐商店。
弗兰克林-霍奇说，“苹果彻底的主宰了音乐市场。我认为这家公司早有预谋——截至2002年年底，2600万AOL用户成为了iPod的最初用户群。苹果明白数字音乐是一个更具优势的消费领域，他们构筑了这条路径。而我们没有找到这条路。”
其他Winamp的前员工也认为，Winamp的衰落归咎于AOL没有利用好原有的用户群。帕里哈皮迪亚说，“在我所知道的公司当中，AOL最喜欢否定提案。官僚作风让AOL把每个商业决策都搞得像政治决策一样麻烦，很多好想法都流产了。”
即便是Winamp在推出MusicNet服务时，市场中也没有太多的竞争对手，而且苹果还没有推出iTunes.如果Winamp、Spinner和AOL当时做出不同的决策，也许数字音乐的历史就会改写了。
帕里哈皮迪亚说，“什么都代替不了执行力。大部分的收购案中的一个普遍问题就是：收购者总想尽可能地控制被收购企业。主体压制了年轻企业的发展。有些并不是有意想压制，但很多的收购都是这样的结局。在这个案例里很明显。如果你收购了Nullsoft，但是让你自主运营，它会做的更多更好么？很有可能。”
与此同时，核心的应用程序也越来越糟糕了。2002年8月，Winamp第3版重新设计后问世，但一些用户觉得华而不实，不少人甚至换回了老版本。到2003年，当iTune和iPod快速上升的时候，Winamp已经深陷泥沼了。
爆发冲突
Winamp和Gnutella的创造者弗兰克尔的点子并没有枯竭。但不幸的是，他想法都激怒了AOL.当美国唱片工业协会准备和Gnutella的用户对薄公堂的时候，弗兰克尔正忙着和AOL在弗吉尼亚的总部接头，希望让Nullsoft摆脱AOL的管束。除了在2000年9月推出的Gnutella之外，弗兰克尔还编了一个程序阻止AOL即时通讯工具中的广告。那之后，总部就告诫他未经批准不得在博客中发布类似的东西。
弗兰克尔在2004年1月13日刊发的《滚石》杂志中曾经表示，“AOL不应该眼睁睁看着用户流失而坐以待毙。我的意思是，作为股东，我希望公司能够不断创新，我希望公司可以创造对世界和社会有用的东西。”
和AOL的争吵在2003年5月中旬彻底爆发了。当时弗兰克尔在Nullsoft被收购4年之时推出了文件共享和聊天工具Waste.不出所料，AOL在24小时内就叫停了该业务。弗兰克尔在接受《滚石》杂志采访时表示，我们不断反驳AOL的混账理论。“当时AOL要求用户在安装Winamp的时候桌面上必须出现AOL的标志。弗兰克尔急得跳脚。”听着，我的用户不喜欢用AOL，他们觉得AOL糟透了！“
弗兰克尔同意继续留任直到Winamp 5推出。当2003年12月这款程序上市之后，弗兰克尔在2004年1月便选择了理智。一年之内，AOL彻底关停了Nullsoft，将剩余的开发部门迁回弗吉尼亚总部。当时，在线杂志《Slate》还撰文怀念最后一个“小牛科技公司”的离去。
2012年的Winamp团队
输血Winamp
整个故事最神奇的部分就是Winamp并没有在2004年就此死去。在接下来的3年里，Winamp都没有发布过新版产品。本伦敦（Ben London）是AOL的高级技术经理，2004年8月，他在AOL总部授命接管了Winamp.他承认AOL的不断变化的战略拖慢发展的步伐。伦敦说，“对长线投资没有耐心。我们制定了一个6个月的发展规划，然后突然，重组并入另一个集团，然后新的领导会要求我们关注别的地方。”
但是Winamp依然在稳步发展。2007年10周年纪念版发布，Winamp拥有了9000万活跃用户群，在弗兰克尔后时代达到了顶峰。
一直担任AOL业务主管，并在2006年出任Winamp业务开发总监的山姆韦伯（Sam Weber）说，“Winamp没有业务人员。伦敦管理着5名开发者，他们负责shoutcast.com和winamp.com，以及客户支持服务。”韦伯说，他和他的团队发现了一个惊奇的事实：尽管美国境内的用户下跌到谷底，但是国际市场却异常活跃。他说，“如果你在华盛顿有一个6个人的团队，在全球拥有5000万用户，其中的90%都在国外，你会怎么办？”他的团队仔细分析后发现，他们拥有500万土耳其用户和200万巴西用户。
Winamp团队决定制定一个新的商业计划，设想是否能添加下载服务，流媒体服务，或是在下载的时候买广告。他说，“我们要做的就是重新发布并复兴这款产品，在界面和技术层面升级，让Shoutcast更简单易用，我们开始将用户转化成收入，但更重要的是，我们推出了多语言版本。”简言之，在弗吉尼亚总部的这支新的Winamp团队开始着手处理AOL早就该干的事。
韦伯说，“首先要做的事情就是别把好事办砸。别把它当做传播AOL品牌服务的渠道。要想办法接近用户。”于是Winamp5.5出现了正式的德文版，波兰语版，法语版。更重要的是，公司开始着手通过免费增值服务收费。他说，“你买一个高级版，你就得到免费增值服务，只要你有1%的用户买，就是足够大的生意。”目前，Winamp专业版售价20美元，拥有成千上万的付费用户，贡献数以百万级的收入。另一个收入是winamp.com的广告所得，这个网站每个月好几百万的点击量，可观的广告费可以轻松入账。
但是还有一条更好的挣钱途径：把Winam嵌到浏览器的工具条里。韦伯解释说，这会带来大量的收入，搜索挣得可比条幅广告多得多。他说，“谷歌和AOL有协议，所以我们通过AdSense发布。现在我们每天有上百万的提问，我们会推出eMusic.任何时候任何人搜索任何东西，你都能看到它。这都是真金白银。如果保持这个模式，这将是个巨大的广告规模。”
基诺尤哈姆（Geno Yoham）当前是Winamp团队的负责人
东山再起？
在创办15年之后，所有的Winamp早期员工都已经选择了离开，Winamp也远离了弗兰克尔。他的用户基数是停滞不增，而Rdio、Spotify、Pandora等竞争者却保持增长，更不用说iTunes——iTunes去年买掉了它的第150亿首歌曲。
但基诺尤哈姆——Winamp自2008年10以来的总监，争论说Winamp将继续做出色的媒体播放器，尤其是在苹果还没深耕的新兴市场。他说，“iTunes是第一，我们排名第二。这品牌很有价值，是你身边的媒体播放器。”
Winamp表示，其目前在全球依然拥有3000万用户，而美国本土用户只有不到100万。Winamp也开始设立目标平台（比方Android），而不再是目标市场。Winamp此前还曾指出，自从2010年10月发布Android版App以来，已经有了1900万的安装量。Winamp能否东山再起？
“我们在考虑再次买回Winamp.”曾经的Spinner高管、现在的风险投资家Josh Felser说，他和其他投资者曾在2003年就试图向AOL买下Winamp.他仍然酷爱Winamp的创意和它营造的社区，并相信这些仍有望货币化。
已经成为了风险投资人的费尔泽表示，“Winamp为音乐里的某种社交开了头。那只是你能看见人们在听什么。这感觉不对。”他说，“Winamp有个很独特、前卫、精通技术的社区，这对很多人来说是个很有价值的社区。那是个需要理解的重要项目。我们能赋予它什么特性让它再次变得更贴切？我还不知道，我必须认真对待。”
不过费尔泽也坦然道，“虽然去思考怎么在现有的社区和历史上重振Winamp很让人兴奋。但我还没有花过超过5分钟的时间去想它。”
