除了严父的“藤条”管教，曾荫权的硬朗性格还拜中学老师所赐。曾荫权1957年考入了香港名校华仁书院。在这里，豪门子弟云集，曾荫权的家境与成绩都相形见绌，而此间发生的一件著名故事更是让曾荫权终生难忘。
某日，英语教师穆嘉田神父在课堂上大骂曾荫权的语法错误。此君性格刚烈，不但把曾的作文本丢到地上，还外赠一口唾沫。很显然，穆神父此举对曾荫权日后性格形成巨大影响。
在从B班降到了D班后，心高气傲的曾荫权发愤图强，终于升回了A班。曾荫权事后对人说，从此体会到了“只有努力才会进步”的道理，他为此非常感谢穆嘉田神父。
从推销员到公务员
1964年，20岁的曾荫权从香港华仁书院预科毕业，虽然他考上了香港大学建筑系，但因家境关系，他最终选择放弃学业。他的首份工作是为美国辉瑞药行(现生产“伟哥”的公司)作医药代表，推销西药。这是一段让他日后感慨万千的经历。在他的参选宣言中，他曾经公开表示：“不过是一名孤独的推销员”，曾为生活而苦苦奔波。
但是这段孤独的推销员生涯，并非曾荫权人生经历中可有可无的一段，相信曾荫权也不会因此羞愧。曾荫权此后精于形象包装，不难看出这段经历的正面影响。在此后漫长的政界生涯中，
此外他不断地向公众展示他的平民色彩。与出身名门的同僚相比，这一点相当具有亲和力。他的“煲呔”造型也给了他开朗而鲜明的特征，看上去既具英伦风格又有亲民气质。“煲呔”和“草根”成了曾荫权的重要商标，也使他在香港百姓中获得了广泛的注意力和认同度。
推销员生涯并未令香港再出一个曾版李嘉诚，相反，这只是曾荫权人生中的小插曲。可能是出于父辈盼子吃“皇粮”的传统期望，1967年曾荫权遵父嘱考取政府二级行政主任，任职市政事务处，正式踏入政治舞台。
基层公务员身份不能提供曾荫权更多表现的舞台，以他的资历，想在人才辈出的公务员队伍中脱颖而出，是相当不容易的。不过，曾荫权以他的进取精神提交了一份非常优秀的人生答卷。基层公务员的经历和推销员经历一样，令曾荫权的人生历练得更完整。
