公司文化的转变
但实际上，在技术领域内的保守还不足以完全击垮微软，更深层次的原因还在于后来公司文化的转变。
在上世纪90年代初，几乎所有的微软员工在计算机都安装了一款应用程序。这款应用程序会让一个卡通的脸部表情一直出现在电脑屏幕当中：脸部究竟会有什么样的表情则取决于微软的股价表现。当微软股价上涨时，显示的是一张笑脸；当微软股价下滑时，表情会非常的沮丧。
对应的事实是，当时几乎所有的微软员工都通过期权获得了公司一定的股份。在微软任职16年的营销经理埃德·麦卡希尔（E dM cCahill）表示，“当时微软员工非常渴望利用每一个机会来增加公司的营收。在每一次参与的会议中，都有着明确的目标和清晰的结果，因为所有人都知道，他们动作越快，微软的股价就会上涨得越快，他们的个人财富也将会越多。”
但是这一切狂热在1999年互联网泡沫破灭之后，都回到了原点。1999年12月30日，微软股价在刚刚创出历史新高119.94美元之后便出现持续下滑。
仅仅16天之后，比尔·盖茨把微软首席执行官的位置交付给了鲍尔默。在随后的一年时间中，微软股价下跌了一半以上，而且再也没有回到曾经的历史高点。这意味着，曾经给微软员工带来数不清财富的金钥匙———股票期权，也变成了“潜水期权”。
随之而来的问题，则是员工中严重的财富分化。有些员工每天开着自己新买的宾利上班，而有些员工则开着紧凑车型轿车道奇霓虹。曾经那个团队并肩作战雄霸天下的日子已一去不复返。财富分化问题已经严重影响到了微软老员工与新员工之间的关系。
2003年前后，微软决定不再向员工提供股票期权，以此来削减支出。而这意味着，后来的员工只有通过晋级，才能得到财富上的回报，而他们的前辈们则可以专心于技术研究，专注于产品。
正是在这种情况下，官僚主义开始在微软逐渐形成，进一步降低了自身的创新能力。更多的微软员工开始寻求获得管理岗位，而更多的管理者意味着要召开更多的会议，更多的会议导致了更多的备忘录，所有的这一切也导致微软创新能力的大幅降低。
一位微软前技术人员表示，“在这样的组织系统中，软件设计工作似乎都是由委员会来完成的。所有的事情都进展得非常缓慢，员工需要开的会太多了。”