可是，父母却不屑于Dior对艺术与美的执著追求和爱好。和大多数人一样，Dior的父母一致认为像他们这样显赫而富有的家庭出身的孩子，应该从事一份体面而且严肃正经的工作。他母亲一直期望着孩子有朝一日能成为外交官。所以，当Dior高中毕业，提出选择进入艺术学院深造时，遭到了父母断然拒绝。这是年轻的Dior第一次的人生挫折。受到家庭观念的影响并出于对父母的尊重，Dior舍弃了自己钟爱的艺术学校，屈从父母的意志，进入了EcoledesSciencesPolitiques(巴黎政治学院)深造。但同时他也得到了来自父母的妥协，可以继续在业余时间学习自己感兴趣的艺术类课程。
在当时的学校里，他接触到许多当时巴黎最时髦，最活跃的新事物如来自俄国的芭蕾，抽象派画家JeanCocteau的作品等等。他遇到了一群与自己志趣相投的朋友，这些人以后在各自的领域里都成了知名的佼佼者，如知名艺术家达利，抽象派大师毕加索，绘画大师ChristianBerard，音乐家HenriSauguet，作家莫里斯萨克斯(MauriceSachs)等等。当时的Dior将大部分的精力花在自己的兴趣爱好上:音乐与绘画。他热衷前卫派的艺术风格。过分沉迷于自己的兴趣，使得巴黎政治学院不得不给了他严重警告。当他在EcoledesSciencesPolitiques毕业后，他的父亲终于拗不过他的兴趣和决心，出资帮他开了一家画廊，展出Berard,Tchelichev,Berman兄弟及多位著名艺术家的作品。
很多时候，当一切都如此艰难困苦，也许这正是步入成功的开始。
1931年，父亲破产了，画廊没有了经济来源，不得不停顿下来。而他最敬爱的母亲也去世了。这是Dior生命中第二次沉重的打击，无忧无虑的金色的青年时代随之宣告结束。从此年轻的Dior过起了颠沛流离，居无定所，食不果腹的艰苦凄惨的生活。多次求职无果，没有经济来源，甚至得了肺结核。这些都没有让Dior失去生活的信心。终于有一天他在一个做裁缝的朋友那里觅到了一份画纸样的工作，而正是这一份不起眼的工作成了他以后辉煌生涯的起点，他的与生俱来的艺术天分得到了淋漓的发挥。凭借自己的天分，很快Dior从一个初级学徒升为二级裁缝师。
