约翰?肯尼迪在1960年当选成为美国总统，为了避嫌，热衷打扮的第一夫人杰奎琳?肯尼迪再也不能自由地订购自己喜爱的高级时装了。这时，奥列格?卡西尼（Oleg Cassini）这个身形瘦削、有着一小撮胡子的英俊男人成了她的御用时装设计师，负责她在三年白宫岁月里的全部行头，以一解她对巴黎的相思之苦。
略带有那个时代太空元素的柔和色系套装及药盒帽，是奥列格?卡西尼为杰奎琳?肯尼迪设计的最具代表性的装束。
欧化的成长背景和在美国打拼的经历，是奥列格?卡西尼被杰奎琳选中的原因之一。他出生在巴黎一个贵族家庭，母亲是伯爵夫人，父亲是俄国外交官。俄国革命爆发后，一家人逃离家乡，辗转欧洲各国，最后在意大利定居。在那里，奥列格学会了制衣技巧，一度为巴黎最伟大的设计师之一让?巴杜（Jean Patou）担任助理。1936 年，他来到美国，经人介绍，成了派拉蒙电影公司的一名戏服设计师。
在好莱坞，奥列格得以打扮全世界最漂亮的女人：琼?克劳馥、丽塔?海华兹、玛丽莲?梦露、娜塔莉?伍德都曾经被他装点得艳光逼人。他那优雅的风度和漂亮的面容也深得女人欢心。富有的女继承人玛丽?法尼、演员吉恩?蒂尔尼、模特玛丽安?内斯特先后与他有过婚姻关系，他甚至还同后来的摩纳哥王妃格蕾丝?凯莉有过短暂的订婚。“就好莱坞的角度来看，他的的确确是个花花公子。即使在 90 岁高龄，他也照样调情不误。”他的朋友黛安?冯?芙丝汀宝（ Diane von Furstenberg）曾经说。
