曾志伟担演电影中代表作不少，亦拿过多项奖项，包括1992年凭和谭咏麟，张曼玉主演的《双城故事》彻底打破了曾志伟的喜剧形象，为他夺得了香港电影金像奖最佳男主角。
1997年，曾志伟再凭《甜蜜蜜》夺得台湾金马奖及香港电影金像奖最佳男配角。
随着《无间道》的成功，加上曾志伟在香港演艺圈大哥地位的树立，他所饰演的黑社会大哥韩琛，亦邪亦正，诙谐幽默的风格竟变成了他标志性的风范。其中曾志伟在《无间道》中被问话的这场戏更是被奉为黑帮电影中的神来之笔！嫌疑人在警局吃盒饭，而且吃的那么凶狠，那么嚣张，那么狂妄的。曾志伟扮演的恐怕还是头一个。《无间道》中，搜曾志伟曾志伟几乎从未亲自动过手，甚至没有开过一枪，只需一个眼神，一个表情就将人物的狠辣演绎的淋漓尽致。
曾志伟在香港以至整个华人社会中，以“奖门人”的形象广为人知。他1995年起为无线电视主持《奖门人》系列综艺节目- 《超级无敌奖门人》等等，至2005年7月结束，但曾志伟于2008年又主持全新一辑奖门人节目《铁甲无敌奖门人》，2008年为找寻新游戏项目，又做了两集前传。
曾志伟代表代表娱乐圈发言
2000年“科网热潮”期间，曾志伟与好友陈百祥及谭咏麟合组东方魅力公司，广邀多位艺人合伙，原意是“合组东方当红明星”的公司，并曾于香港交易所上市，但科网热潮爆破后卖盘。曾志伟为人重义气，不计较的性格令他交上很多圈中好友，如梅艳芳，柯受良，陈百祥，刘德华及谭咏麟等。他曾于无线志云饭局中说一生最伤心的事是巨星梅艳芳的离世，也因没有见到艺人肥肥沈殿霞最后一面而后悔不已。
曾志伟热爱足球运动，曾为香港青年军代表。现为明星足球队活跃分子，而他亦是香港现役赛驹卡加小子的马主。
曾志伟是从病逝的梅艳芳手里接过香港演艺协会会长的职位
