毛泽东外孙女孔冬梅
控股宅急送
除了控制嘉德国际和泰康人寿，陈东升还是宅急送的大股东。1994年1月，在嘉德国际起步之时，陈东升又瞄向了另一门生意—物流。他和弟弟陈平各出资25万元，创办了物流企业“北京双臣快运”，两人各占50%的股份。双臣快运最开始只做一些零散的家政服务，甚至代人送过小孩。
在宅急送的专业化运营上，陈东升再次采取了引入战略投资者的方式。1995年，宅急送与日本一城运输株式会社合资，一城株式会社投资180万元，获得宅急送37.8%的股份，此次合作令宅急送的业务配送范围和专业技术都有了飞跃。1996年，宅急送与松下、东芝、惠普、IBM等大型企业建立了业务关系，做仓储配送。从此，宅急送的服务由零散客户向大型企业转型，并逐步完成全国七大区域的网络布局。
2002年，“武大帮”企业物美的关联公司注资宅急送4000万元，其中2000万元是贷款，另2000万元用来购买10.3%的股权。此时，陈平的股权被稀释到约14%，而陈东升的股份则仍维持在50%左右。本轮注资之后，宅急送开始了又一轮转型。2003年，宅急送掀起“绿色割据运动”，由以往单纯的省会城市网络向全国4000多个中小城市辐射，在竞争对手的空白点如西藏等偏远地区建立分支机构。两次转型奠定了宅急送在国内民营快递公司的领先地位。
2007年，为了占领利润和附加值更高的小件快递业务，陈平开始推进宅急送由面向机构客户的普件物流转型为面向个人客户的小件快递。零散的小件快递业务需要建设大量网点，对资本、设备和人力要求较高。为了满足转型资金需求，宅急送拟引入华平投资，以3亿元的价格出让25%的股份。半年多的时间，宅急送在全国建立网点近3000个，新增300辆地面物流班车，新包租航空线路200多条，包机费用增加数百万元，新招小件操作人员6000多名。在一系列的转型之下，原来仅占公司业务20%的小件快递业务占比升至50%。
不过，华平入股协议最终未能获得商务部批准，宅急送在资金未到位情况下就已启动的大规模扩张只能急踩刹车。在小件快递领域攻城略地的同时，宅急送的普件业务受到其他对手的侵蚀，而失去一个机构客户的损失通常可达数百万元，随之而来的金融海啸更是令宅急送普件业务雪上加霜。2008年9月，宅急送宣布裁员3000人。
此时，作为公司第一大股东的陈东升以绝对优势否定了陈平的继续改革方案，接着以身体不适为由“安排”陈平休息，总裁一职由做过乡长的大哥陈显宝接任。陈平从此再也没有回到宅急送，其后来卖掉了所持宅急送全部股份，套现2700万元，并创办快递公司星辰急便，2012年3月，星辰急便宣告破产。
陈显宝上任后，开始大幅收缩网点、裁员，砍掉亏损业务，普快分公司全部合并，经营战略重新调整回提升普件业务上，同时稳健发展快件业务，宅急送总算度过了危机。因转型阵痛，宅急送2010年收入仅20亿元，目前其正在借助代收货款业务重新争夺市场蛋糕，该项业务收入已从2009年的每个月1亿元增长到如今的年收入150亿元。
2009年，宅急送实行员工持股计划。持股人每年可以得到分红，按照宅急送常年的水平计算，每股可赢利0.3-0.5元，除了分红，剩余部分则转变为资产。2012年8月14日，宅急送召开董事会，陈显宝任宅急送董事长。不过，陈显宝只是陈东升的代言人，陈东升仍把持着宅急送实际控制人的位置。
